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Desjardins a vu le jour le 6 décembre 1900, à Lévis, au Québec, lorsque Alphonse Desjardins a fondé la première caisse populaire d’Amérique du Nord. Il avait étudié les modèles coopératifs européens pendant deux ans. Il les a adaptés au Québec, où les travailleurs et les agriculteurs dépendaient souvent de prêteurs à taux d’intérêt élevés. Dans le même temps, les banques comme la Banque de Montréal servaient principalement les élites d’affaires. Dès son premier jour, la caisse a recueilli 26,40 $, et ses premières activités se déroulaient au domicile de la famille Desjardins.

Pendant six ans, la caisse a fonctionné sans statut juridique officiel. En 1906, l’Assemblée législative du Québec a adopté une loi établissant une base juridique pour les coopératives de crédit. Le modèle s’est ensuite répandu dans tout le Québec. Avant la mort de Desjardins en 1920, il avait contribué à fonder 163 caisses au Québec, 18 en Ontario et au moins neuf aux États-Unis, avec plus de 30 000 membres dans l’ensemble du réseau.

Après 1920, le mouvement a mis en place une structure commune. En 1921, la première fédération régionale a été créée dans la région de Lévis et de Québec, suivie par des unions à Montréal, en Gaspésie et à Trois-Rivières. En 1932, quatre unions régionales ont formé la Fédération de Québec des Unions Régionales des Caisses Populaires Desjardins. En 1944, Desjardins est entré dans le secteur de l’assurance par l’intermédiaire de la Société d’assurance des caisses populaires, puis Desjardins Assurances vie a suivi en 1948.

L’expansion s’est poursuivie par des fusions et des acquisitions. En 1979, Desjardins a absorbé Credit Union Federation, et au début des années 1980, il a intégré Quebec Credit Union League. Les fédérations francophones de l’Ontario, du Manitoba et de l’Acadie se sont jointes au mouvement en 1989-1990, portant les actifs à plus de 40 milliards de dollars canadiens en 1990. En 1994, il a acquis la majeure partie des activités du Groupe Laurentienne. À la fin des années 1990, 11 fédérations régionales ont fusionné en une seule. En 2014, Desjardins a acheté les activités canadiennes de State Farm, transférant ensuite toutes les polices vers Desjardins Assurances d’ici 2018.